1.5. Предмет органической химии. Теория строения органических веществ

Теория строения органических веществ сформировалась во второй половине XIX века. К этому времени были получены и исследованы многие органические соединения, установлен их качественный и количественный состав, описаны свойства.

Так, в конце XVIII — начале XIX века были выделены важнейшие углеводороды (органические вещества, состоящие только из углерода и водорода) и установлены их молекулярные формулы. Однако оказалось, что знания молекулярных формул, отражающих только состав вещества, явно недостаточно для понимания строения и свойств органических соединений. Приведем примеры некоторых противоречий, заводивших в тупик ученых первой половины XIX века.

Пример 1. Молекулярные формулы простейших углеводородов метана, этана и пропана — CH4, C2H6 и C3H8 соответственно.

К середине XIX века Э. Франкландом уже было предложено понятие валентности атомов, а А. Кекуле предположил, что атомы углерода четырехвалентны. Если исходить из того, что водород одновалентен, то, рассматривая приведенные молекулярные формулы, можно ошибочно предположить, что только в метане CH4 углерод имеет валентность, равную четырем, валентность углерода в этане C2H6 должна равняться трем, а в пропане C3H8 углерод должен иметь дробную валентность.

Пример 2. Одинаковую формулу C4H10 имеют два различных вещества.

Температура кипения одного из этих веществ равна –0,5 °С, тогда как температура кипения второго более чем на 11 °С ниже и составляет –12 °С. Накопление подобных необъяснимых на тот момент фактов стало предпосылкой создания новой теории — теории строения органических соединений. Ее основные положения в середине XIX века сформулировал А. М. Бутлеров.

К тому времени было известно, что молекулы состоят из атомов, но ученые еще не придавали значения тому, как атомы располагаются в молекуле, и считали, что познать это невозможно. А. М. Бутлеров высказал предположение о том, что атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, которую можно установить химическими методами и отразить в структурной формуле.

Сформулируем важнейшие положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова:

1. Атомы, входящие в состав органических соединений, связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью.
2. Свойства вещества зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах.

Данная теория открыла путь к широкому распространению структурных формул для отображения строения органических веществ.

Используем положения теории А. М. Бутлерова для объяснения противоречий, описанных в примерах 1 и 2.

Сначала объясним строение молекул простейших углеводородов. Учитывая, что валентность углерода равна четырем, а валентность водорода — единице, структурная формула метана CH4 следующая:

В молекуле этана C2H6 все атомы углерода и водорода входят в состав одной частицы. Для этого два атома углерода должны образовать друг с другом химическую связь. Оставшиеся три единицы валентности каждый атом углерода использует для соединения с тремя атомами водорода. Тогда структурная формула этана:

Аналогичные рассуждения для пропана C3H8 приводят к структурной формуле:

Как видно, во всех этих углеводородах углерод четырехвалентен. Рассмотрим теперь, какое влияние на свойства веществ оказывает последовательность связывания атомов в молекуле на примере соединения с молекулярной формулой C4H10. Можно составить две цепи из четырех атомов углерода: линейную и разветвленную:

Таким образом, молекулярную формулу C4H10 имеют два вещества:

Так как н-бутан (н — сокращенное от нормальный) и изобутан являются разными веществами, они должны иметь различные свойства. Действительно, температура кипения н-бутана равна –0,5 °С, тогда как температура кипения изобутана равна –12 °С. Таким образом, теория Бутлерова позволила объяснить, почему соединения, имеющие совершенно одинаковый состав, могут обладать различными свойствами. Вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, называются изомерами.

Дальнейшее развитие науки только дополняло и совершенствовало теорию А. М. Бутлерова, показало ее справедливость не только для органических, но и для неорганических соединений. Структурные формулы, впервые предложенные А. М. Бутлеровым, и сегодня с успехом используются для отображения строения молекул как органических, так и неорганических соединений.

Значение теории состоит в систематизации огромного фактического материала, что дало возможность целенаправленного синтеза новых веществ с заданными свойствами.