28. Химические свойства, получение и применение фенола кратко

В молекуле фенола имеется гидроксильная группа, следовательно, можно ожидать, что фенол будет проявлять химические свойства, присущие спиртам. В то же время из-за влияния бензольного кольца на гидроксильную группу некоторые свойства фенола отличаются от химических свойств спиртов.

1. Взаимодействие со щелочными металлами

Подобно спиртам, фенол реагирует со щелочными металлами. Если в расплавленный фенол пометить кусочек металлического натрия, наблюдается выделение водорода (температура плавления фенола невысока и составляет всего 41 °С). В ходе реакции атом водорода гидроксильной группы замещается на атом натрия:

В результате образуется фенолят натрия. Феноляты, подобно алкоголятам, представляют собой твердые солеподобные вещества.

Реакция фенола со щелочными металлами свидетельствует о том, что фенол, как и спирты, проявляет слабые кислотные свойства.

2. Взаимодействие со щелочами (отличие фенола от спиртов)

Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у спиртов. Это проявляется в том, что, в отличие от спиртов, фенол взаимодействует со щелочами:

Образующийся фенолят натрия хорошо растворяется в воде. Таким образом фенол умеренно растворим в воде, но хорошо растворяется в растворе гидроксида натрия, так как при этом образуется растворимый фенолят натрия. Усиление кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами обусловлено влиянием бензольного кольца, которое приводит к уменьшению прочности связи О—Н. В результате атом водорода гидроксильной группы молекулы фенола может замещаться на атом металла не только при взаимодействии со щелочными металлами, но и со щелочами.

По кислотным свойствам фенол превосходит не только спирты, но и воду. Поэтому феноляты, в отличие от алкоголятов, не разлагаются водой. Наличие у фенола кислотных свойств отражает его тривиальное название — карболовая кислота.

Тем не менее фенол — очень слабая кислота. Даже угольная кислота сильнее фенола и поэтому вытесняет его из фенолята натрия:

Эту реакцию можно осуществить следующим образом. Через раствор фенолята натрия пропускают углекислый газ, при этом наблюдается помутнение раствора, так как образующийся фенол выпадает в осадок.

3. Взаимодействие с бромной водой (отличие фенола от бензола)

В молекуле фенола содержится бензольное кольцо, следовательно, можно ожидать, что фенол будет проявлять химические свойства, присущие ароматическим углеводородам, например бензолу. Как вы уже знаете, для бензола характерны реакции замещения атомов водорода. Так, бензол в присутствии катализатора реагирует с бромом. При этом протекает реакция замещения одного атома водорода на бром:

Бромную воду бензол не обесцвечивает!

В молекуле фенола гидроксильная группа влияет на свойства бензольного кольца, облегчая замещение атомов водорода, поэтому взаимодействие фенола с бромом легко протекает и без катализатора. Об этом говорит сайт https://intellect.icu . Так, при смешивании разбавленного раствора фенола с бромной водой наблюдается обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка. Уравнение протекающей реакции:

Видео 28.1.
Качественные
реакции на фенол

В результате реакции происходит замещение трех атомов водорода бензольного кольца атомами брома и образуется 2,4,6-трибромфенол. Отметим, что замещение атома водорода бензольного кольца атомом брома возможно и для бензола, но условия протекания реакции гораздо более жесткие, чем для фенола. Для этого требуется бром, а не бромная вода, а также катализатор. Бромирование фенола протекает в мягких условиях, что свидетельствует о повышенной реакционной способности бензольного кольца фенола. Это обусловлено влиянием гидроксильной группы, которая облегчает замещение атомов водорода в положениях 2, 4, 6 бензольного кольца молекулы фенола.

4. Взаимодействие с азотной кислотой

При взаимодействии фенола со смесью концентрированных азотной и серной кислот можно заместить три атома водорода бензольного кольца на группы —NO2:

* Промышленное
получение фенола

В результате реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол. Кислотные свойства 2,4,6-тринитрофенола выражены значительно сильнее, чем у фенола. Тривиальное название 2,4,6-тринитрофенола — пикриновая кислота. Пикриновая кислота и ее соли являются взрывчатыми веществами.

Рассмотренные химические свойства фенола демонстрируют взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений: бензольное кольцо усиливает кислотность гидроксильной группы молекулы фенола, в свою очередь, гидроксильная группа влияет на бензольное кольцо, облегчая замещение атомов водорода в положениях 2, 4, 6.

Применение фенола

Основная часть фенола используется для получения различных полимеров, из которых изготавливают пластмассы, волокна и другие полезные материалы.

Фенол используется также для получения лекарственных препаратов, красителей и других веществ.

Фенол является ядовитым веществом. Еще более опасными являются хлорпроизводные фенола. Учитывая, что хлор используется при очистке воды, загрязнение питьевой воды фенолом представляет огромную опасность. Поэтому важной проблемой является охрана окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенол.

В молекуле фенола имеется гидроксильная группа и бензольное кольцо, поэтому фенол проявляет некоторые свойства, присущие спиртам и ароматическим углеводородам. Под влиянием бензольного кольца происходит уменьшение прочности связи O—H в молекуле фенола по сравнению со спиртами, поэтому кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у спиртов. В отличие от спиртов, фенол взаимодействует со щелочами. Гидроксильная группа молекулы фенола влияет на бензольное кольцо, облегчая замещение атомов водорода в положениях 2, 4, 6, поэтому, в отличие от бензола, фенол обесцвечивает бромную воду. Фенол используется для получения пластмасс, волокон, лекарств, красителей и других веществ.

*Получение фенола

Одним из источников фенола для нужд промышленности является каменноугольная смола.

Фенол также получают взаимодействием хлорбензола с гидроксидом натрия при повышенных температуре и давлении. В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами, поэтому на первой стадии образуется фенолят натрия (продукт взаимодействия получившегося фенола с гидроксидом натрия):

На второй стадии фенол вытесняют из фенолята натрия сильной кислотой:

Основным методом получения фенола в настоящее время является так называемый кумольный метод. Заключается он в следующем: сначала из бензола и пропена получают изопропилбензол, тривиальное название которого кумол:

В ходе этой реакции в молекулу бензола вводится алкильный радикал, поэтому эту реакцию называют реакцией алкилирования бензола.

Изопропилбензол окисляют кислородом воздуха до гидропероксида кумола:

Затем гидропероксид кумола разлагают разбавленной серной кислотой:

Кроме фенола при этом образуется ацетон — представитель класса кетонов. С ним вы уже знакомы, он образуется в результате окисления пропанола-2 (§ 24).

Вопросы и задания

1. Почему при пропускании углекислого газа через прозрачный водный раствор фенолята натрия наблюдается помутнение раствора? Напишите уравнение протекающей реакции.

2. Напишите уравнение реакции, протекающей при добавлении к водному раствору фенола бромной воды. Назовите образовавшееся органическое вещество.

3. В трех неподписанных пробирках находятся водные растворы веществ: этанола, глицерина и фенола. В вашем распоряжении имеются водные растворы веществ: сульфата меди(II), гидроксида натрия и брома. Как при помощи имеющихся реактивов различить вещества в пробирках? Подробно опишите ход эксперимента и наблюдения.

4. Имеется вещество следующего строения:

Напишите уравнения реакций этого вещества с: а) натрием; б) водным раствором гидроксида натрия; в) бромоводородом. Рассчитайте объем 20%-го (по массе) раствора гидроксида натрия плотностью 1,22 г/см3, который потребуются для полного взаимодействия с указанным веществом массой 24,8 г.

5. Продукт нитрования фенола — пикриновая кислота — в начале прошлого века широко использовалась в качестве взрывчатого вещества, однако от снаряжения ею боеприпасов со временем пришлось отказаться вследствие высокой коррозионной активности. Чем обусловлены кислотные свойства пикриновой кислоты? Натриевая соль пикриновой кислоты (пикрат натрия) также является взрывчатым веществом. Напишите уравнение реакции образования пикрата натрия при взаимодействии пикриновой кислоты со щелочью.

6*. Как в промышленности получают фенол? Какой еще продукт при этом образуется? Где применяется фенол?