Лекция
Привет, Вы узнаете о том , что такое многоатомные спирты, Разберем основные их виды и особенности использования. Еще будет много подробных примеров и описаний. Для того чтобы лучше понимать что такое многоатомные спирты , настоятельно рекомендую прочитать все из категории Общая химия.
В молекулах многоатомных спиртов, в отличие от одноатомных, содержится не одна, а несколько гидроксильных групп. Приведем формулы простейших двухатомного и трехатомного спиртов:
Обратите внимание, что в молекулах многоатомных спиртов гидроксильные группы находятся у разных атомов углерода. Вещества, в которых две гидроксильные группы соединены с одним и тем же атомом углерода, неустойчивы и не могут быть получены в свободном виде. Такие вещества сразу же отщепляют молекулу воды:
В связи с этим молекула двухатомного спирта должна содержать не менее двух атомов углерода, трехатомного — трех и т. д.
Простейший двухатомный спирт называется этиленгликоль, трехатомный — глицерин. Эти вещества похожи друг на друга по физическим свойствам и представляют собой бесцветные вязкие жидкости. Между молекулами многоатомных спиртов, как и между молекулами одноатомных спиртов, образуются водородные связи, поэтому этиленгликоль и глицерин имеют высокие температуры кипения: 198 °С и 290 °С соответственно. Полярные гидроксильные группы придают многоатомным спиртам растворимость в воде. Этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.
Названия многоатомных спиртов строят так же, как и названия одноатомных. Наличие в молекуле двух гидроксильных групп обозначается сочетанием -диол, трех -триол и т. д. Назовем этиленгликоль и глицерин по номенклатуре ИЮПАК:
Состав молекул этиленгликоля и глицерина различается на группу CH—OH, а не СН2:
То есть этиленгликоль и глицерин не являются гомологами. Ближайшим гомологом этиленгликоля является пропандиол-1,2:
Ближайший гомолог глицерина — бутантриол-1,2,3:
Молекулы многоатомных спиртов содержат гидроксильные группы. Об этом говорит сайт https://intellect.icu . Поэтому многоатомные спирты могут вступать в те же химические реакции, что и одноатомные спирты.
1. Взаимодействие со щелочными металлами
Так же, как и одноатомные, многоатомные спирты реагируют со щелочными металлами. В ходе реакции атомы водорода гидроксильных групп замещаются на атомы металла:
2. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии с галогеноводорородами гидроксильные группы в молекулах многоатомных спиртов замещаются на атомы галогена. Приведем уравнение реакции этиленгликоля с бромоводородом:
Замещение второй гидроксильной группы протекает труднее, чем первой.
При взаимодействии многоатомных спиртов с азотной кислотой в молекулу спирта вместо атомов водорода гидроксильных групп вводятся группы —NO2. Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая является катализатором. Приведем уравнение реакции глицерина с азотной кислотой:
Продукт реакции — нитроглицерин — бесцветная маслянистая жидкость. Он легко взрывается (склонен к детонации), поэтому в чистом виде не используется. Нитроглицерин является сосудорасширяющим средством, поэтому он входит в состав лекарственных препаратов.
Со щелочными металлами, галогеноводородами и азотной кислотой реагируют не только многоатомные, но и одноатомные спирты. В то же время многоатомные спирты могут вступать в реакции, которые не протекают в случае одноатомных спиртов. Такой реакцией является взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II).
4. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)
Для проведения этой реакции в пробирку наливают раствор щелочи, затем немного раствора сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):
Затем в пробирку с осадком добавляют водный раствор этиленгликоля. При этом гидроксид меди(II) растворяется и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с этиленгликолем происходит вследствие образования комплексного соединения:
Видео 25.1.
Качественная реакция
на многоатомные спирты
Аналогично в реакцию с гидроксидом меди(II) вступает глицерин. С помощью этой реакции легко отличить водные растворы многоатомных спиртов от растворов других органических веществ, поэтому взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Несмотря на внешнее сходство и подобие химических свойств, физиологическое действие этиленгликоля и глицерина совершенно разное. Этиленгликоль ядовит, тогда как глицерин нетоксичен и даже используется в качестве пищевой добавки (Е422).
Водные растворы этиленгликоля имеют очень низкую температуру замерзания (до –70 °C). Благодаря этому этиленгликоль применяется в качестве компонента незамерзающих жидкостей — антифризов, использующихся в системах охлаждения автомобильных двигателей.
Глицерин хорошо поглощает влагу (обладает свойством гигроскопичности). Поэтому он используется в качестве увлажняющего компонента при производстве различных мазей, кремов и других косметических средств. Так же, как и этиленгликоль, глицерин применяется в производстве антифризов.
Кроме того, этиленгликоль и глицерин используются в химической промышленности в качестве реагентов для получения других органических веществ.
|
Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, содержат в молекуле несколько гидроксильных групп. Простейший двухатомный спирт — этиленгликоль, трехатомный — глицерин. Как и одноатомные спирты, этиленгликоль и глицерин взаимодействуют со щелочными металлами и галогеноводородами. В результате реакции между глицерином и азотной кислотой образуется нитроглицерин. Нитроглицерин является сосудорасширяющим средством, поэтому он входит в состав лекарственных препаратов. Качественной реакцией на многоатомные спирты является образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II). |
1. Напишите структурные формулы этиленгликоля и глицерина. Являются ли эти вещества гомологами?
2. Почему этиленгликоль и глицерин имеют высокие температуры кипения и хорошо растворяются в воде?
3. Напишите структурную формулу ближайшего гомолога этиленгликоля. Приведите его название по номенклатуре ИЮПАК и напишите уравнение реакции его с натрием.
4. Укажите реактив, который позволяет различить водные растворы этанола и этиленгликоля. Напишите уравнение реакции.
5. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения органических веществ:
6. К этиленгликолю массой 6,2 г прибавили натрий массой 3,45 г. Найдите объем (н. у.) водорода, выделившийся после полного завершения реакции.
Исследование, описанное в статье про многоатомные спирты, подчеркивает ее значимость в современном мире. Надеюсь, что теперь ты понял что такое многоатомные спирты и для чего все это нужно, а если не понял, или есть замечания, то не стесняйся, пиши или спрашивай в комментариях, с удовольствием отвечу. Для того чтобы глубже понять настоятельно рекомендую изучить всю информацию из категории Общая химия
Из статьи мы узнали кратко, но содержательно про многоатомные спиртыОтветы на вопросы для самопроверки пишите в комментариях, мы проверим, или же задавайте свой вопрос по данной теме.
Комментарии
Оставить комментарий
Органическая химия
Термины: Органическая химия