33. Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

1. Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот выражены значительно сильнее, чем у спиртов и фенола. В водном растворе молекулы карбоновых кислот диссоциируют на катион водорода H+ и анион кислотного остатка RCOO-:В таблице 33.1 приведены формулы и названия кислотных остатков некоторых карбоновых кислот.

Таблица 33.1. Формулы и названия кислотных остатков карбоновых кислот

(в скобках приведены тривиальные названия)

Формула	Название
H—COO—	метаноат (формиат)
CH3—COO—	этаноат (ацетат)
CH3—СН2—COO—	пропаноат
CH3—СН2—СН2—COO—	бутаноат
CH3—СН2—СН2—СН2—COO—	пентаноат

Для обнаружения ионов H+ в лаборатории используют индикаторы. Растворы карбоновых кислот изменяют окраску лакмуса с фиолетового на розовую, а метилоранжа с оранжевого на красную. Растворы спиртов и фенола на индикаторы не действуют.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, то есть диссоциируют на ионы в незначительной степени. Например, в растворе уксусной кислоты с массовой долей CH3COOH, равной 6 %, только одна из примерно 250 молекул диссоциирует на катион водорода и анион кислотного остатка. Поскольку в растворе карбоновой кислоты преобладают молекулы, а не ионы, в ионных уравнениях реакций формулы карбоновых кислот следует записывать в молекулярном виде.

Образование ионов водорода в результате диссоциации обусловливает проявление карбоновыми кислотами свойств, общих с неорганическими кислотами. Рассмотрим их и сравним со свойствами неорганических кислот.

Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами, например, с Mg, Al, Zn. В результате образуется соль карбоновой кислоты и выделяется водород:

Сравните приведенное уравнение реакции с уравнением, описывающим взаимодействие цинка с соляной кислотой:

Следует отметить, что при взаимодействии цинка с сильной соляной кислотой наблюдается более интенсивное выделение водорода, чем при взаимодействии со слабыми карбоновыми кислотами.

Взаимодействие с гидроксидами металлов

Как и неорганические кислоты, карбоновые кислоты реагируют с гидроксидами металлов, при этом образуется соль карбоновой кислоты и вода:

Подобным образом с гидроксидом натрия реагирует и соляная кислота:

Взаимодействие с аммиаком

Карбоновые кислоты вступают в реакцию с аммиаком с образованием солей аммония:

Сравните приведенное уравнение реакции с уравнением, описывающим взаимодействие аммиака с соляной кислотой:

Взаимодействие с оксидами металлов

Карбоновые кислоты взаимодействуют с оксидами металлов, при этом образуется соль и вода:

При нагревании в пробирке черного порошка CuO с бесцветным раствором уксусной кислоты наблюдается постепенное растворение осадка и окрашивание раствора в голубой цвет (рис. Об этом говорит сайт https://intellect.icu . 33.1). Голубую окраску раствору придают ионы меди Cu2+. Процесс перехода ионов Cu2+ в раствор наглядно отражает ионное уравнение данной реакции:

Взаимодействие с солями угольной кислоты

Карбоновые кислоты сильнее угольной кислоты, поэтому вытесняют ее из солей. Напомним, что угольная кислота неустойчива и сразу же распадается на воду и углекислый газ:

Поэтому при действии карбоновых кислот на соли угольной кислоты наблюдается выделение газа:

2. Взаимодействие со спиртами. Этерификация

Помимо проявления типичных кислотных свойств, карбоксильная группа карбоновой кислоты может участвовать в других химических реакциях. Одной из таких реакций является образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами:

На практике данную реакцию проводят следующим образом. В пробирку помещают по 2–3 см3 концентрированной уксусной кислоты и этилового спирта, затем добавляют 1–2 капли концентрированной серной кислоты (она является катализатором). После непродолжительного нагревания смеси чувствуется специфический приятный запах. Этот запах свидетельствует об образовании нового вещества — сложного эфира.

Протекающая реакция носит название «реакция этерификации». Подробнее сложные эфиры будут рассмотрены в следующем разделе.

3. Замещение атома водорода в углеводородном радикале на галоген

Важным свойством карбоновых кислот является способность вступать в реакцию замещения атомов водорода углеводородного радикала на галоген (хлор или бром):

Эту реакцию проводят в присутствии красного фосфора.