12. Алкены. Строение молекул кратко

Атомы углерода могут быть связаны между собой не только одинарными, но и двойными связями. Простейшим углеводородом, содержащим двойную связь, является этилен . Рассмотрим строение его молекулы.

Как и в случае алканов, углерод в молекуле этилена четырехвалентен. Образование четырех связей происходит за счет четырех атомных орбиталей:

Напомним, что в молекулах изученных нами алканов каждый атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации (§ 7). То есть одна s- и три p-орбитали атома углерода смешиваются, образуя четыре одинаковые по форме sp3-гибридные орбитали. Эти орбитали располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга под углом примерно 109°.

Двойная связь в молекуле этилена образуется между атомами углерода, находящимися в состоянии sp2-гибридизации. В sp2-гибридизации принимают участие: одна s- и две p-орбитали (рис. 12.1).

Три sp2-гибридные орбитали располагаются на максимальном удалении друг от друга. Это достигается, если они находятся в одной плоскости под углом 120° (рис. 12.2).

Одна р-орбиталь атома углерода (рис. 12.3, синего цвета) сохраняет свою первоначальную форму и располагается перпендикулярно плоскости, в которой лежат три sp2-гибридные орбитали.

За счет перекрывания гибридных орбиталей каждый атом углерода образует три связи — одну с соседним атомом углерода и две — с атомами водорода (рис. 12.4).

Как видно из рисунка 12.4, при образовании этих связей электронные облака перекрываются вдоль линии, соединяющей ядра атомов. Такие связи называются σ-связями (сигма-связями). Об этом говорит сайт https://intellect.icu . Вторая связь между атомами углерода в молекуле этилена образуется за счет бокового перекрывания негибридных р-орбиталей (12.5).

Таким образом, атомы углерода в молекуле этилена связаны двойной связью, одна из которых σ-связь, а другая — π-связь.

Все одинарные связи являются σ-связями. Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи. Всего в молекуле этилена имеется пять σ-связей и одна π-связь:

Так как π-связь образуется за счет слабого бокового перекрывания орбиталей, она менее прочная, чем σ-связь, которая образована за счет перекрывания орбиталей, вытянутых навстречу друг другу. Тем не менее, атомы углерода, связанные двойной связью, сильнее сближаются друг с другом.

В молекуле этилена расстояние между атомами углерода равно 0,134 нм, что заметно меньше, чем в молекуле этана (0,154 нм).

Строение молекулы этилена может быть отображено с помощью шаростержневой модели (рис. 12.7).

Молекула этилена плоская, валентные углы примерно равны 120°. В плоскости молекулы располагается система σ-связей, а π-связь образуется в результате перекрывания электронных облаков над и под плоскостью молекулы (рис. 12.6).