ГЛАВА 4. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ § 45. Строение и физические свойства аминов кратко

Формула аммиака — NH3. Рассмотрим, как образуются ковалентные связи в молекуле аммиака. На внешнем электронном слое атома азота имеется три неспаренных электрона:

В атоме водорода — один неспаренный электрон:

Тогда схему образования ковалентных связей в молекуле аммиака можно представить следующим образом:

Из схемы видно, что три неспаренных электрона атома азота участвуют в образовании трех ковалентных связей N—H. В то же время на внешнем слое атома азота остается электронная пара. Такая электронная пара называется неподеленной электронной парой. Структурная формула аммиака:Благодаря наличию неподеленной электронной пары атом азота молекулы аммиака может образовать еще одну ковалентную связь. Например, молекула аммиака способна присоединять катион водорода H+, образуя ион аммония:

или

Из рисунка 45.2 видно, что все четыре ковалентные связи N—H в ионе аммония одинаковы. Они образованы посредством общих электронных пар между атомами азота и водорода. Однако механизм образования этих связей различается. Три связи N—H образуются за счет неспаренных электронов атомов азота и водорода (рис. 45.1). Такой способ образования ковалентной связи называется обменным. Четвертая связь N—H в ионе аммония образуется за счет неподеленной электронной пары атома азота и свободной орбитали катиона H+ (рис. 45.2). Такой способ образования ковалентной связи называется донорно-акцепторным. При этом атом азота, предоставляющий электронную пару, называется донором, а катион водорода, принимающий электронную пару на свою свободную орбиталь, — акцептором.

Вещества, способные присоединять катион водорода H+, являются основаниями. Следовательно, аммиак — основание. Оснóвные свойства аммиака проявляются в реакциях с кислотами. В этих реакциях образуются соли аммония:

Видно, что в реакции с HCl молекула NH3 присоединяет катион H+ и превращается в ион аммония NH4+. В ионе аммония атом азота образует четыре ковалентные связи N—H, поэтому валентность азота равна IV. В хлориде аммония кроме ковалентных связей N—H имеется ионная связь между катионом NH+ и анионом Cl–.

Аммиак проявляет оснóвные свойства не только при взаимодействии с кислотами, но и с водой. Об этом говорит сайт https://intellect.icu . Так, при растворении аммиака в воде протекает обратимая реакция:

или

Видно, что при взаимодействии с водой молекула аммиака присоединяет катион водорода. При этом образуются ион аммония NH+ и гидроксид-ион OH–. Наличие ионов OH– обусловливает щелочную реакцию водных растворов аммиака.

Амины можно рассматривать как производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Например, заместим один атом водорода молекулы аммиака на метильный радикал:Такое соединение называется метиламин. Метиламин представляет собой бесцветный газ (tкип = –6 °С) с резким запахом, напоминающим запах аммиака.

Метиламин является простейшим представителем аминов. Его формулу можно записать следующим образом: CH3—NH2. Видно, что в молекуле метиламина имеется группа —NH2, которая называется аминогруппой.

Если заместить два атома водорода молекулы аммиака на метильные радикалы, то получится диметиламин:

Наконец, при замещении всех трех атомов водорода молекулы аммиака на метильные радикалы получим триметиламин:

В зависимости от числа замещенных атомов водорода амины делят на первичные (замещен один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода) и третичные (замещены три атома водорода):Метиламин CH3—NH2 является первичным амином. Учитывая, что общая формула алкильных радикалов CnH2n+1 —, легко получить общую формулу гомологов метиламина:

СnH2n+1—NH2

В молекулах аминов, как и в молекуле аммиака, у атома азота имеется неподеленная электронная пара. Благодаря этому амины, как и аммиак, могут присоединять катион водорода H+. То есть амины являются органическими основаниями.

Названия аминов состоят из названий углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, и окончания -амин. Приведем названия некоторых аминов:

В таблице 45.1 приведены структурные формулы, названия и температуры кипения некоторых насыщенных аминов.

Таблица 45.1. Структурные формулы, названия и температуры кипения насыщенных аминов

Из данных таблицы видно, что только метиламин имеет температуру кипения ниже 0 °С, следовательно, при нормальных условиях только метиламин является газом.

Более высокие, по сравнению с углеводородами, температуры кипения аминов обусловлены образованием водородных связей между их молекулами: