Лекция
Привет, Вы узнаете о том , что такое 29. Альдегиды. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства, Разберем основные их виды и особенности использования. Еще будет много подробных примеров и описаний. Для того чтобы лучше понимать что такое 29. Альдегиды. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства , настоятельно рекомендую прочитать все из категории Общая химия.
Вы уже знаете, что атомы кислорода в молекулах органических соединений могут выступать в качестве «мостиков» между алкильным радикалом и атомом водорода (спирты):
либо между двумя алкильными группами (простые эфиры):
Кроме этого, атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной связью:
Данная формула отражает строение новой функциональной группы, которая входит в состав множества органических соединений. Эта группа называется карбонильной группой.
Такие органические соединения относятся к классу кетонов. Углеводородные радикалы в молекулах кетонов могут быть как одинаковыми, так и различными. В молекуле простейшего кетона оба радикала — метильные группы. Этот кетон называется ацетон:
Ацетон представляет собой легкокипящую жидкость (tкип = 56 °С) с характерным запахом, неограниченно смешивающуюся с водой. Используется в качестве растворителя и в органическом синтезе.
Еще один известный кетон — кетон малины — также имеет в составе молекулы карбонильную группу, это соединение более сложного строения:
Кетон малины содержится, естественно, в малине, обусловливает ее характерный запах. Синтетический кетон малины применяется в качестве добавки к пищевым продуктам и косметическим средствам.
Если соединить карбонильную группу с атомом водорода, то получится альдегидная группа:
Соединения, содержащие альдегидную группу, относятся к классу альдегидов. В молекуле простейшего представителя этого класса соединений альдегидная группа связана с атомом водорода:
Это соединение называется муравьиный альдегид, или формальдегид, и представляет собой бесцветный ядовитый газ с резким запахом, который хорошо растворяется в воде. 40%-й водный раствор формальдегида называется формалин и используется для консервации биологических тканей.
В молекуле ближайшего гомолога формальдегида альдегидная группа связана с метильным радикалом:
Название этого соединения — уксусный альдегид, или ацетальдегид. Об этом говорит сайт https://intellect.icu . Уксусный альдегид при н. у. представляет собой бесцветную жидкость с запахом яблок. Температура кипения уксусного альдегида 21 °С.
Наличие группы 
(или —CHO) в молекулах альдегидов обусловливает их характерные химические свойства. Поэтому альдегидную группу называют функциональной группой. Таким образом, альдегиды — органические соединения, в молекулах которых содержится группа —CHO, соединенная с атомом водорода или углеводородным радикалом.
Составим общую формулу гомологов уксусного альдегида. В молекулах таких альдегидов группа —CHO соединена с алкильным радикалом или водородом. Как вы уже знаете, алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Общая формула алкильных радикалов CnH2n+1. Тогда общая формула гомологов уксусного альдегида:
Обратите внимание, что для муравьиного альдегида n = 0.
Для альдегидов возможна изомерия углеродного скелета. Этот вид изомерии появляется начиная с вещества, содержащего четыре атома углерода в молекуле:
Так как альдегидная группа всегда располагается в начале молекулы, то изомерия, связанная с положением альдегидной группы, невозможна. Однако альдегиды могут быть изомерны кетонам:
Нетрудно убедиться, что оба приведенных вещества имеют одинаковую молекулярную формулу C3H6O, то есть являются изомерами.
Муравьиный альдегид и уксусный альдегид — тривиальные, то есть исторически сложившиеся, названия. По систематической номенклатуре названия альдегидов образуются путем прибавления к названию соответствующего алкана суффикса -аль, который обозначает альдегидную группу. Нумерацию атомов углерода главной цепи всегда начинают с атома углерода альдегидной группы.
Назовем все упомянутые выше альдегиды:
Рассмотрим более сложный случай. Назовем альдегид следующего строения:
Главная цепь состоит из шести атомов углерода. Соответствующий алкан называется гексан. Третий, четвертый и пятый атомы углерода главной цепи связаны с алкильными радикалами, названия которых перечисляются в алфавитном порядке. Принадлежность соединения к классу альдегидов указываем при помощи суффикса -аль. Тогда название альдегида — 4,5-диметил-3-этилгексаналь.
В таблице 29.1 приведены формулы, названия и температуры кипения некоторых альдегидов.
Таблица 29.1. Формулы, названия и температуры кипения некоторых альдегидов
|
Формула |
Название |
tкип, °С |
|
H—CHO |
метаналь |
–20 |
|
CH3—CHO |
этаналь |
21 |
|
CH3—СН2—CHO |
пропаналь |
49 |
|
CH3—СН2—СН2—CHO |
бутаналь |
76 |
|
CH3—СН2—СН2—СН2—CHO |
пентаналь |
103 |
Как видно из таблицы, температуры кипения альдегидов значительно ниже, чем спиртов с таким же числом атомов углерода в молекуле. Так, температура кипения метанола равна +65 °С, метаналя –20 °С. Это свидетельствует о том, что взаимодействие между молекулами альдегидов слабее, чем между молекулами спиртов.
Напомним, что причиной высоких температур кипения спиртов является наличие между их молекулами водородных связей. Водородные связи достаточно сильно удерживают молекулы спиртов друг возле друга, затрудняя переход в газообразное состояние. Между молекулами альдегидов, в отличие от спиртов, водородные связи не образуются, так как в альдегидах отсутствуют атомы водорода, связанные с атомом кислорода.
Связь C—H альдегидной группы является малополярной, поэтому положительный заряд на атоме водорода альдегидной группы не достаточен для образования водородной связи с атомом кислорода соседней молекулы. Вследствие этого температуры кипения альдегидов ниже, чем у спиртов с тем же числом атомов углерода.
Простейшие альдегиды — метаналь, этаналь, пропаналь — хорошо растворяются в воде. С увеличением размера углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается.
Интересно знать
Альдегиды, молекулы которых содержат неразветвленную цепь из 8–12 атомов углерода, имеют приятные запахи при сильном разбавлении (в чистом виде — очень резкие) и входят в состав известнейших парфюмерных композиций. Точный состав этих композиций является коммерческой тайной, известно лишь, что духи Chanel № 5, Lancome Climat, Givenchy L'Interdit содержат октаналь (C8H16O), нонаналь (C9H18O), лауриновый альдегид (C12H24O) (рис. 29.1).
Мы познакомились с органическими соединениями, молекулы которых содержат карбонильную группу — альдегидами и кетонами. В следующем параграфе рассмотрим химические свойства альдегидов, их получение и применение.
|
Альдегиды — органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, соединенную с атомом водорода или углеводородным радикалом. Общая формула гомологов уксусного альдегида СnH2n+1—CHO. Названия альдегидов образуются путем прибавления суффикса -аль, обозначающего альдегидную группу, к названию соответствующего алкана. Температуры кипения альдегидов ниже, чем у спиртов, вследствие невозможности образования водородных связей между их молекулами. |
1. Приведите структурную формулу муравьиного альдегида. Сколько σ- и π-связей в молекуле этого альдегида?
2. Напишите структурную формулу простейшего кетона. Как называется это соединение? Где вы с ним встречаетесь в быту? Напишите структурную формулу кетона, содержащего четыре атома углерода в молекуле.
3. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов состава C4H9—CHO и дайте им названия.
4. Назовите альдегид следующего строения:
5. Чем объясняется повышение температуры кипения в ряду веществ: метаналь, этаналь, пропаналь?
6. Почему температура кипения этаналя (21 оС) значительно ниже температуры кипения этанола (78 оС)?
7*. Относительная плотность паров альдегида по воздуху равна 2. Установите формулу альдегида.
Исследование, описанное в статье про 29. Альдегиды. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства, подчеркивает ее значимость в современном мире. Надеюсь, что теперь ты понял что такое 29. Альдегиды. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства и для чего все это нужно, а если не понял, или есть замечания, то не стесняйся, пиши или спрашивай в комментариях, с удовольствием отвечу. Для того чтобы глубже понять настоятельно рекомендую изучить всю информацию из категории Общая химия
Ответы на вопросы для самопроверки пишите в комментариях, мы проверим, или же задавайте свой вопрос по данной теме.
Комментарии
Оставить комментарий
Органическая химия
Термины: Органическая химия