Витаминоподобные вещества - особенности и назначение

витаминоподобные вещества , также известные как факторы роста, кофакторы или биологически активные соединения, являются химическими соединениями, которые имеют сходные функции с витаминами, но не являются полноценными витаминами, поскольку организм может синтезировать их самостоятельно или получать из пищи в достаточном количестве.

Витаминоподобные вещества – это группа органических соединений, которые обладают высокой биологической активностью и подобны витаминам, но в отличие от истинных витаминов, большинство из них может синтезироваться в необходимых количествах в организме человека в процессе нормального метаболизма. Хотя многие из них получили название витамины, их отнесение к витаминам оспаривается. К этой группе относят: рутин (витамин Р), инозитол (витамин В8), карнитин (витамин Вm, В11), ксантоптерин (витамин В14), липоевая кислота (витамин N), оротовая кислота (витамин В13), пангамовая кислота (витамин Q), метионинметилсульфоний хлорид (витамин U), холин (В4 или Вр).

Эти вещества важны для поддержания здоровья и нормальной функции организма, но их наличие в пище или дополнительных источниках обычно не считается необходимым для жизни, как это бывает с витаминами и минералами. Однако некоторые люди могут получать пользу от дополнительного приема этих веществ в виде пищевых добавок, особенно если они имеют дефицит или повышенную потребность в них. Важно проконсультироваться с врачом или специалистом по питанию перед началом приема любых добавок.

ФЛАВОНОИДЫ (ВИТАМИН Р)

Витамин Р (от permeability – «проницаемость») – это большая группа соединений полифенольной природы, объединенных общим названием «биофлавоноиды» и обладающих сосудоукрепляющим действием, сходным с действием витамина С. Из-за тесной связи с витамином С биофлавоноиды иногда называют витамином С2. Другие названия витамина Р: рутин, тиоктовая кислота.

По химической природе биофлавоноиды являются производными хромона или флавона, содержат дифенилпропановый скелет (С6–С3–С6), состоящий из двух ароматических колец, соединенных трехуглеродным фрагментом, который формирует пирановый или пироновый циклы (при наличии кратной связи), и имеют общую формулу

Отличаются они друг от друга по степени окисленности пиранового цикла, а также по числу и положению гидроксильных групп в ароматических кольцах. Наиболее часто в природе встречаются флавоноиды с четырьмя (положения – С5, С 7, С3’, С4’) или пятью (положения – С5, С7, С3’, С4’, С5’) гидроксильными группами в молекуле, максимально количество гидроксилов – семь. По строению флавоноиды напоминают токоферолы, у которых изопреноидная цепь заменена на фенольный радикал, содержащий гидроксильные группы. Антиоксидантные свойства флавоноидов связывают с наличием гидроксильных групп в положениях С3’–С5’, а кислотные свойства – у С7. В зависимости от природы заместителей в цикле различают семь основных групп флавоноидов (табл. 2.3.1).

Таблица 2.3.1. Основные группы флавоноидов, обладающих Р-витаминной активностью, и их агликоны

Распространенность различных групп флавоноидов в природе не одинакова, приблизительно 40% из них приходится на флавонолы, менее распространены флавоны, еще реже встречаются флаваноны. В природе эти группы флавоноидов взаимопревращаемы, поэтому в растительном мире они сопутствуют друг другу (табл. 2.3.2). Многие из этих соединений, имеющих широкий спектр действия (антисептические и антиоксидантные свойства), обладают Р-витаминной активностью в различной степени.

Таблица 2.3.2. Содержание соединений, обладающих Р-витаминной активностью в плодах и овощах

Флавоноиды – растительные пигменты, которые определяют цвет различных органов растений, в частности цветов и фруктов. Значительно реже они встречаются в низших растениях, насекомых и микроорганизмах. Наиболее богаты флавоноидами молодые цветки и незрелые плоды, локализуются они в клеточном соке растений в растворенном виде. Распределение флавоноидов в мякоти и кожице фруктов и ягод разное, в одних имеет место относительно равномерное распределение, другие содержат их только в кожице, например, яблоки.

Большинство биофлавоноидов находятся в растениях в связанном состоянии с сахарами (флавоноиды гликозиды) и органическими кислотами, реже в свободном (флавоноиды агликоны). Так, например, флавоноиды гликозиды гисперидин и нарингин в качестве агликона содержат соответственно гисперитин и нарингенин, агликон рутина – кверцетин, а антоцианидины являются агликонами антоцианов. Флавоноиды агликоны в виду низкой растворимости расположены в липидных частях растений – жировые капли, восковые слои.

Основными пищевыми источниками флавоноидов являются фрукты, овощи и напитки (чай, соки, вино). Например, содержание флавоноидов в красном вине выше, чем виноградном соке, причиной тому являются микроорганизмы, участвующие в производстве вина. В продуктах питания флавоноиды могут присутствовать в мономерной, димерной и полимерной формах, последние называются танинами.

Биологическая роль флавоноидов заключается в стабилизации межклеточного матрикса соединительной ткани и уменьшении проницаемости капилляров. Непосредственно прочность стенок кровеносных капилляров контролируют гормоны коры надпочечников, роль Р-витаминных веществ заключается в том, что они предохраняют гормон мозгового слоя надпочечников адреналин от окисления, продлевая его действие.

Р-витаминная активность проявляется путем воздействия на некоторые ферментные системы организма, регулирующие сосудистую проницаемость. Например, биофлавоноиды наряду с витамином С инактивируют действие фермента гиалуронидазы, катализирующего распад гетерополисахарида – гиалуроновой кислоты – основного вещества соединительной ткани. Показано ингибирующее действие витамина Р и на аскорбиноксидазу. Витамин предохраняет аскорбиновую кислоту от окисления, способствует восстановлению дегидроаскорбиновой кислоты при участии глутатиона и усвоению витамина С в организме человека.

Антиокислительное действие флавоноидов связывают со способностью блокировать ими каталитическое действие тяжелых металлов, путем связывания их в стабильные комплексы. Считается, что флавоноиды действуют подобно другим липофильным антиоксидантам, имитируя в некоторой степени их действие.

Биофлавоноиды не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей. Дефицит витамина Р может привести к кровоизлияниям на слизистых оболочках, коже, кровоточивости десен из-за ломкости и повышенной проницаемости кровеносных сосудов. Недостаток витамина Р приводит к быстрой утомляемости. Точное значение суточной потребности в витамине Р человека неизвестно, за физиологическую норму принимают 25–50 мг/сут. До настоящего времени не известны случаи гипервитаминоза Р, флавоноиды нетоксичны их избыток легко выводится из организма.

Примером наиболее изученных и значимых для человека биофлавоноидов являются чайные катехины, рутин, квертецин и дигидрокверцетин, которые производят в промышленных масштабах, кроме того выпускают гесперидин и нарингин. Осуществлен химический синтез некоторых биофлавоноидов и их аналогов (рутин, эскулетин).

Рутин или 3-рутинозид кверцетина (3-рамногликозил-3, 5, 7, 3’, 4’-пентаоксифлавон) является флавиновым производным (флавонол). При гидролизе молекулы рутина и отщеплении сахарного остатка образуется агликон – кверцетин, обладающий Р-витаминной активностью.

Вместе с витамином С рутин участвует в окислительно-восста-новительных реакциях, стимулирует тканевое дыхание, регулирует проницаемость капиллярных сосудов, повышая их прочность и предупреждая склеротическое повреждение, предохраняет аскорбиновую кислоту от окисления. Рутин и кверцетин являются мощными антиоксидантами, они способны, не только связывать свободные кислородсодержащие радикалы, но и ингибировать процесс их образования за счет связывания металлов переменной валентности. Например, комплекс рутина с ионами железа (II) почти в пять раз активнее самого рутина и выступает в качестве эффективной ловушки супероксидного радикала, с образования которого начинается процесс перекисного окисления липидов биомембран.

Обычно рутин содержится в тех же растительных продуктах, в которых встречается и витамин С. Более всего рутина содержится в, черной смородине, плодах шиповника, цитрусовых, зеленом чае, салате, цветах и листьях гречихи, винограде, капусте, яблоках, сливах. Получают рутин из зеленой массы гречихи и бутонов софоры японской.

Дигидрокверцетин. Другим перспективным природным антиоксидантом является дигидрокверцетин (ДКВ, таксифолина, 3, 3’, 4’, 5, 7–пентагидроксифлаванона), относящийся к группе биофлавоноидов, выделяемый в промышленном масштабе из древесины лиственницы. ДКВ по антиокислительному действию сравним с a-токоферолом, но превосходит его по стабильности. Спектр применения ДКВ достаточно широк, его используют в пищевой, косметической, фармакологической промышленностях. В пищевой промышленности ДКВ и кверцетин применяются в качестве безвредных антиоксидантных добавок для продления сроков хранения (в 2–2,5 раза) липидсодержащих пищевых продуктов (растительные масла, свиной и молочный жир, сухое молоко, пальмовое масло).

МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ФЛАВОНОИДОВ

В чистом виде флавоноиды представляют собой кристаллические соединения желтые (флавоны, флавонолы и др.), бесцветные (изофлавоны, катехины, флаваноны, флаванонолы), а также окрашенные в красный или синий цвет (антоцианы) в зависимости от рН среды. В кислой среде антоцианы имеют оттенки красного или розового цвета; в щелочной – синего.

Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех остатков сахаров, растворимы в воде, но нерастворимы в диэтиловом эфире и хлороформе. Для флавоноидных гликозидов характерен кислотный или ферментативный гидролиз. Флавонол-3-гликозиды легко гидролизуются при нагревании в 0,1–1%-ных растворах минеральных кислот, а флавон-7-гликозиды гидролизуются лишь при нагревании в течение нескольких часов в 5–10%-ных растворах кислот. Флавоноидные С-гликозиды гидролизуются лишь под действием смеси концентрированной соляной и уксусной кислот. Агликоны флавоноидов растворяются в диэтиловом эфире, ацетоне, спиртах, практически нерастворимы в воде.

Экстракцию флавоноидов обычно проводят спиртами (этиловым, метиловым). Спиртовое извлечение упаривают, а осадок растворяют в горячей воде. Из водной фазы неполярные соединения отмывают хлороформом или четыреххлористым углеродом, а флавоноиды экстрагируют последовательно диэтиловым спиртом (агликоны), этилацетатом и бутанолом (гликозиды).

Для дальнейшего разделения фракций флавоноидов применяют хроматографический метод. Они хорошо поддаются хроматографическому разделению и характеризуются различиями в окраске в видимом и ультрафиолетовом свете. Для проявления флавоноидов после разделения наиболее часто применяют пары аммиака, растворы щелочи в метаноле, водные растворы хлористого алюминия, раствор пятихлористой сурьмы в четыреххлористом углероде, раствор боргидрида калия или натрия в изопропиловом спирте с последующим опрыскиванием спиртовым раствором хлористого алюминия и нагреванием при 120 °С. Идентификацию флавоноидов ведут с использованием УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии.

К наиболее распространенным методами количественного анализа биофлавоноидов относятся хроматографический, спектрофотометрический методы и денситометрия с использованием хроматографии. Фотоколориметрические методы определения флавоноидов основаны на цветных реакциях с солями металлов (алюминия, циркония, титана, хрома, сурьмы) и лимонно–борным реактивом.

ХОЛИН

Холин (витамин В4 или Вр) – это гидроксид-2-гидроксиэтил- (триметил) аммония, его название происходит от греческого слова kholy – желчь.

Он хорошо растворим в воде, является сильным основанием, образует соли с кислотами, наиболее распространенная соль – холинхлорид, которая широко применяется в фармакологии. Холин входит в состав важнейших фосфолипидов – лецитинов и сфингомиелинов, являющихся липидными компонентами клеточных мембран, а в нервных клетках составляют половину чувствительного миелинового слоя.

Не все млекопитающие обладают способностью синтезировать витамин В4, однако человек, некоторые животные и микроорганизмы способны к выработке холина. Синтез холина у млекопитающих протекает в печени ступенчато из фосфатидилсерина, в качестве донора метильных групп выступает метионин. Дополнительное количество холина синтезируется микрофлорой кишечника человека при участии аминокислот: метионина, серина, и витаминов В12 и В9, снижая долю эндогенного холина до одной пятой от суточной потребности в нем. Строго говоря, холин не является витамином, поскольку синтезируется в организме и используется как пластическое вещество при построении клеточных мембран. Однако в силу ограниченности синтеза метильных групп, холин относят к псевдовитаминам и его основная масса должна поступать с пищей.

Богатыми источниками холина являются животные, растительные ткани, продуцируют холин и некоторые микроорганизмы. В качестве важных пищевых источников выступают яйца, печень, соя, все виды капусты, арахис, мясо, рыба (табл.2.3.4).

Таблица 2.3.4. Содержание холина в продуктах питания

Растительные продукты содержат меньше холина, чем продукты животного происхождения, но хорошими источниками среди них являются зеленые листья и бобовые. Содержится холин в зародышевой части злаков, в плодах боярышника, капусте, шпинате, сое. Потери холина при варке растительных продуктов колеблются в диапазоне 10–40%, при варке мяса и печени они составляют 18%, при выпекании потери незначительны.

Основной метаболической формой холина является лецитин, он способствует липидному обмену в печени, то есть обладает гепатопротекторными свойствами. Холин препятствует ожирению печени, так как при недостатке витамина В4 замедляется процесс выделения из нее жирных кислот. Кроме, того, из холина в организме синтезируется ацетилхолин – важнейший нейромедиатор, принимающий участие в передаче нервных импульсов, отсюда роль холина в улучшении памяти. Холин является метилирующим агентом и принимает участие в биохимических реакциях метилирования, а именно в синтезе незаменимой аминокислоты – метионина.

Реакция метилирования гомоцистеина под действием холина обратимая и при недостатке в организме холина он образуется из незаменимой аминокислоты – метионина. Тем не менее, биологический синтез не может полностью покрыть потребность холина в организме. Учитывая зависимость образования эндогенного холина от обеспеченности метионином и витаминами (В9, B12), очевидно, что холиновая недостаточность у человека возможна, как развитие вторичной недостаточности, связанной в первую очередь с недостаточностью белка. Дефицит холина в сочетании с дефицитом белка, может вызвать жировое перерождение печени и ее цирроз. Потребность в холине для человека составляет 1,5–4 г/сут., при сильных стрессах до 6 г/сут.

Холин, его соли и эфиры применяется в пищевой промышленности в качестве эмульгатора и зарегистрированы как пищевая добавка Е1001, в составе лецитина как антиокислитель – Е322.

ИНОЗИТОЛ

1. Инозитол (В8, мио-инозит, мезо-инозит) – циклогексан-1, 2, 3, 4, 5, 6-гексола – цис-1, 2, 3, 5-транс-4, 6-циклогексанол, обладающий биологической активностью. Температура плавления инозитола 225 °С. Его кристаллы хорошо растворимы в воде (10–14 г/100 мл). Инозитол стоек к воздействию кислот и щелочей.

Инозитол по своей пространственной структуре может существовать в виде восьми цис-, транс-стереоизомеров, семь из которых являются оптически неактивными (мезо-форма), а один существует в виде двух оптических изомеров (D и L) и одного рацемата. Только один из этих изомеров обладает витаминной активностью и называется мио-инозит.

2. Циклогексановое кольцо мио-инозита имеет геометрическую форму кресла, в котором гидроксильные группы при С1–С3, С5, расположены по одну сторону кольца и обозначаются, как цис-гидроксилы, остальные – по другую сторону и обозначаются транс-гидроксилы. Метаболически активной формой мио-инозита является фосфодитилинозитол. Витаминную активность проявляют соли инозитфосфорной кислоты – фитины, которые обладают одинаковым биологическим эффектом с мио-инозитом. К природным инозитам относятся только мио-инозит и D-инозит, L-ионозит.

Инозитол – универсальный компонент большинства живых организмов находится, как в свободном, так и в связанном состоянии, в виде фосфорных эфиров, фосфолипидов и фосфопротеинов. Инозитол синтезируется млекопитающими из глюкозы в печени, путем циклизации глюкозо-6-фосфата до инозитол-1-фосфата с дальнейшим дефосфорилированием во многих тканях и органах (сердце, печени, почках).

С кровотоком он попадает во все клетки, которые не могут сами его продуцировать. Дополнительным источником инозитола является его синтез в кишечнике. В высоких концентрациях инозитол обнаружен в клетках мозга, где он накапливается в биомембранах, он необходим для функционирования и роста нервных клеток. Много инозитола в хрусталике, задней стенки глаза и слезной жидкости, поэтому дефицит этого витамина может привести к различным глазным заболеваниям.

3. В продуктах питания инозитол присутствует в трех формах: инозитол, фитиновая кислота и инозитол содержащие фосфолипиды. Богатыми источниками инозитола являются семена растений, солод, а также цитрусовые, капуста, морковь, свекла, картофель, томаты, клубника, в которых он присутствует в основном в виде фитиновой кислоты, способной переводить кальций, магний, железо и цинк в неусваиваемые соли, что осложняет процесс всасывания (табл.2.3.5). Кроме того, для усвоения фитина из растительной пищи требуется большое количество фермента фитазы, содержащегося в желудочном соке и вырабатываемого в кишечнике, поэтому нарушение процессов пищеварения может привести к дефициту инозитола. В продуктах животного происхождения инозитол находится преимущественно в виде фосфолипидов.

4. Биологическую роль инозитола связывают с обменом фосфолипидов и образованием инозитол-1, 4, 5-трифосфата – активного вторичного посредника внутриклеточных сигналов. Инозитол обладает липотропным действием, понижает уровень холестерола в крови, препятствует отвердеванию артерий, восстанавливает структуру нервной ткани, нормализует сон, оказывает стимулирующее действие на моторную функцию пищеварительного аппарата. В медицинской практике инозитол применяется при болезнях печени, фитин как источник фосфора при нервных болезнях, стимуляции кроветворения.

Таблица 2.3.5. Содержание инозитола в продуктах питания, мг/г

Суточная потребность инозитола – 1–1,5 г/сут., примерно ¾ суточной потребности вырабатывается организмом из глюкозы, остальное количество поступает с пищей. Неправильное питание ведет в большинстве случаев к нарушению микрофлоры в кишечнике и тем самым к дефициту инозитола.

УБИХИНОН

Убихиноны (кофермент Q, KoQn). Название происходит от латинского слова ubique – везде, повсюду и хинон. В 1978 году за разработку теории действия коэнзима Q10 – незаменимого клеточного компонента, принимающего участие в синтезе АТФ, американский ученый П. Митчел получил Нобелевскую премию. По строению это производные 2, 3-диметокси-5-метил-1,

продолжение следует...

Продолжение:

Часть 1 Витаминоподобные вещества - особенности и назначение
Часть 2 ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА - Витаминоподобные вещества - особенности и назначение

См.также

• вода
• белки
• жиры
• углеводы
• витамины
• минеральные вещества