ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА - Витаминоподобные вещества - особенности и назначение

Это окончание невероятной информации про витаминоподобные вещества.

...

4-бензохинон с изопреновой цепью в положении С6:

Они различаются между собой числом изопреновых звеньев от 6 до 15. Чаще всего природные убихиноны содержат от шести до десяти изопреновых фрагментов (Q6–Q10). При n=1–6 убихиноны представляют собой маслообразные вещества красного цвета, при n=7–15 это желтые или желто-оранжевые кристаллы, которые не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. В природе убихиноны встречаются во всех организмах – млекопитающих, грибах, бактериях, простейших, насекомых. В небольших количествах присутствуют в митохондриях растений. Выделенные из бактерий убихиноны содержат от шести до девяти изопреновых звеньев, высшие растения – девять, млекопитающие – от девяти до десяти. В организме человека присутствует кофермент Q10.

Убихиноны способны к обратимым окислительно-восстанови-тельным превращениям и локализованы в цитоплазматических мембранах митохондрий. Основная их функция убихинонов – коферментная и связана с переносом электронов и протонов при дыхании и окислительном фосфорилировании. Поскольку кофермент Q10 принимает участие в обеспечении энергией клеток, то у человека самое большое количество кофермента Q10 сосредоточено в митохондриях клеток наиболее энергопотребляющих органов – сердце, печень, поджелудочная железа.

Другой важной функцией убихинонов является антиоксидантная. Они, наряду с a-токоферолом, b-каротином и селеном, являются мощными антиоксидантами, и расходуются в первую очередь. В отличие от вышеназванных антиоксидантов убихиноны синтезируются в самом организме человека и обладают способностью постоянно восстанавливать свою антиоксидантную активность, переходя из окисленной формы (убихинол) в восстановленную (убихинон). По некоторым данным они играет важную роль в защите от окисления липопротеинов низкой плотности. В клетках сердца Q10, снижая уровень свободных радикалов, замедляет развитие атеросклероза.

В клетках животных убихиноны синтезируются в достаточных количествах из соответствующих предшественников. Считается, что синтез убихинонов начинается в эндоплазматическом ретикулуме и заканчивается в комплексе Гольджи, откуда они распределяются по всем органеллам. Формирование изопреноидной цепи имеет общие этапы с синтезом холестерола, а бензольная часть образуется из тирозина. Поэтому синтез убихинонов может лимитировать наличие тирозина и его предшественника незаменимой аминокислоты – фенилаланина.

С возрастом содержание убихинонов в тканях человека снижается, 75%-ный дефицит убихинонов вызывает гибель клеток, а 25% снижения уровня заметно сказывается на работе не только внутренних органов (сердце, почек), но и нервной, и эндокринной систем. Дефицит кофермента Q10 приводит к таким заболеваниям как сердечная недостаточность, потеря иммунитета, мышечная дистрофия, хронические поражения печени.

Несмотря на то, что в желудке всасывается только 2–3% экзогенного Q10, он широко используется при лечении атеросклероза. Сведения о пищевых источниках убихинонов в литературе неоднозначны (табл. 2.3.6). Но так как убихиноны присутствуют во всех мембранах митохондрий, то можно предположить, что ими богаты многие пищевые продукты особенно сердце и мышечная ткань.

Таблица 2.3.6. Содержание кофермента Q10 в продуктах питания

ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА

Липоевая кислота (тиоктовая кислота, витамин N) по своему строению является тиопроизводным валериановой кислоты, легко подвергается окислительно-восстановительным превращениям:

Липоевая кислота существует в виде двух стереоизомеров, из которых правовращающаяся обладает биологической активностью. Природная, правовращающаяся форма липоевой кислоты плавится при 47,5 °С, [a]+104, а синтетически полученная представляет собой рацемат D, L– с температурой плавления 60–61°С.

Биологическую активность липоевая кислота проявляет в качестве простетической группы дегидрогеназ, выполняя роль переносчика электронов и ацильных групп. Липоевая кислота и ее амид, связываются с ферментом через аминогруппу лизина, при этом дисульфидный мостик выполняет функцию окислительно-восстановительного центра.

Кроме того, липоевая кислота – мощный антиоксидант, и наряду с аскорбиновой кислотой она выступает в качестве основного водорастворимого антиоксиданта клетки, предохраняет от перекисного окисления ЛПНП. Совместное действие липоевой кислоты с витаминами Е и С предотвращает развитие атеросклероза.

Липоевая кислота является условно незаменимой для человека, в организме человека она может синтезироваться лишь в тех количествах, которые способны предотвратить ее дефицит. Суточная потребность в липоевой кислоте ориентировочно – 1–2 мг. Она широко распространена в природе (растения, микроорганизмы) в основном в связанной форме, но в невысоких концентрациях, наибольшее количество ее находят в митохондриях и хлоропластах, основные пищевые источники – дрожжи, мясные продукты, молоко.

Витамин N играет важную роль в профилактике рака, ингибирует деградацию инсулина, отсюда ее применение при лечении сахарного диабета. Основной терапевтической формой является липоамид, в качестве лекарственного средства выпускают и липоамид, и липоевую кислоту, применяя их в комплексной терапии коронарного атеросклероза, заболеваний печени и различных интоксикаций.

КАРНИТИН

L-Карнитин (левокарнитин, витамин В11, ВТ) по своему строению – аминокислота g-амино-b-гидроксибутановая кислота. Название происходит от латинского слова сarnis – мясо. Карнитин существует в двух стереоизомерных формах: L-карнитин и D-карнитин, биологическую активность проявляет только L-карнитин.

D-форма не оказывает влияния на организм, но выступает конкурентным антагонистом L-карнитина (левокарнитина). Левокарнитин представляет собой белый кристаллический порошок, легко растворимый в воде, горячем спирте и практически не растворимый в органических растворителях. Встречается карнитин в мышечной ткани животных, в растениях, микроорганизмах. Высшие животные, в том числе и человек, синтезируют левокарнитин из L-лизина при участии витаминов С, В3, В6, В9, В12, железа, метионина.

Карнитин один из основных источников получения энергии для мышечных тканей. Его функция в организме связана с транспортом длинноцепочечных жирных кислот, в процессе окисления которых выделяется метаболическая энергия. При этом L-карнитин выступает в качестве кофермента, участвующего в транспорте жирных кислот через мембраны из цитоплазмы в митохондрии. Он взаимодействует с коферментой формой жирной кислотой, формируя цвиттер-ион – производное, имеющее высокое сродство к липидному слою клеточных мембран. Это обеспечивает легкий транспорт жирной кислоты через митохондриальную мембрану, а затем освобождение кислоты в результате гидролиза:

Таким образом, карнитин интенсифицирует поступление в клетку жирных кислот и образование АТФ, предотвращая отложение жира в организме, прежде всего в сердце, печени, скелетной мускулатуре. Карнитин регулирует соотношение кофермента А и ацил-кофермента А, обеспечивая работу цикла трикарбоновых кислот и оптимизацию энергетического метаболизма.

L-карнитин синтезируется в печени и почках, из которых транспортируется в другие ткани и органы. Уровень L-карнитина является постоянным, он не накапливается в организме, излишки эффективно выводятся. Карнитин синтезируется в организме человека в больших количествах (около 25% от суточной потребности), поступает с пищей (75%), поэтому убедительных доказательств в необходимости его дополнительного введения с пищей нет, хотя общеизвестно применение мясных бульонов, богатых экстрактивными веществами, для стимулирования процессов обмена у ослабленных больных. Бульон практически не содержит белков, жиров и углеводов, зато богат экстрактивными веществами, в том числе и карнитином, который повышает секрецию и ферментативную активность пищеварительных соков желудочного и кишечного, улучшает усвоение пищи.

Рекомендуемая норма суточного потребления карнитина составляет, мг: для взрослых – 300, для детей до года – 10–15 , с года до трех лет – 30–50 , с четырех до шести лет – 60–90, с семи до восемнадцати лет – 100–300. Эти нормы потребления в несколько раз возрастают при наличии умственных, физических или эмоциональных перегрузок.

Больше всего карнитина содержится в мясе, птице, морепродуктах, молочных продуктах. В зернах, фруктах и овощах карнитин присутствует в небольших количества (табл. 2.3.7).

Таблица 2.3.7. Содержание карнитина в продуктах питания

Левокарнитин называют «витамином роста», так как он нормализует липидный и белковый обмен, снижает содержание жира в мышцах и усиливает обмен, ускоряя процесс наращивания мышечной массы. Способность карнитина оказывать влияние на энергетические процессы, снижать утомляемость, повышать физическую выносливость, уменьшать боль в мышцах после тренировок, снижая уровень молочной кислоты в мышцах, используют в спортивной медицине. L-карнитин применяют в педиатрии для повышения устойчивости к психоэмоциональным нагрузкам, при нервном и физическом истощении, особенно пожилых людей, и в послеоперационной период восстановления. Многие производители детского питания используют его в приготовлении адаптированных смесей на молочной и соевой основе.

В настоящее время существует несколько технологий промышленного синтеза L-карнитина: химический синтез, экстракция из натурального сырья (из побочных продуктов мясного животноводства) и микробиологический синтез (производство микроорганизмами натурального 100%-го L-карнитина).

МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙ ХЛОРИД

Метионинметилсульфоний хлорид (S-метилметионин, витамин U). Название витамин U происходит от латинского слова ulcus – язва. Основу его структуры составляет аминокислота метионин, сульфидная группа которой переведена в сульфониевую:

В природе метионинметилсульфоний хлорид синтезируется многими растениями, наиболее богаты им спаржа, капуста, сельдерей, томаты, картофель, листья чая (табл. 2.3.8), основным пищевым источником является сок сырых овощей, присутствует в парном молоке и печени.

Таблица 2.3.8. Содержание витамина U в продуктах питания (в пересчете на сухой вес)

Метионинметилсульфоний хлорид хорошо растворим в воде, разрушается при нагревании до 100 оС в нейтральной и особенно в щелочной среде, устойчив в кислой. Потери витамина при технологической обработке продуктов зависят от продолжительности и интенсивности теплового воздействия. Потери при бланшировании составляют 3–4%, при продолжительном тушении происходит полное разрушение витамина.

Метионинметилсульфоний хлорид является активной формой незаменимой аминокислоты метионина, выступает донором метильных групп в различных биохимических реакциях, главным образом в реакциях метилирования с образование фрагментов: CH3OR, CH3NHR, CH3C при биосинтезе холина, креатина, адреналина.

Помимо метилметионинсульфония-хлорида были выделены бромид-, йодид- и сульфат-формы, они находят применение в качестве противоязвенных средств. Предположительно витамин U улучшает обмен тиамина и холина, в частности в слизистой оболочке желудка, и повышает ее резистентность к возникновению язв. Витамин U повышает кислотность желудочного сока, улучшает моторную функцию тонкого и толстого кишечника, а также желчного пузыря. Он обладает липолитическим, антиаллергическим и антисклеротическим действием.

Организм человека не способен синтезировать витамин U и получает его в основном с растительной пищей. Незаменимость S-метилметиона не доказана, в реакциях с участием витамина при его нехватке в человеческом организме он замещается другими веществами. Суточная потребность составляет приблизительно 500 мг.

ПАНГАМОВАЯ КИСЛОТА

Пангамовая кислота (витамин В15, 6-О-N, N-диметилглицил-D-глюконовая кислота). Название происходит от греческих слов pan – «всюду», gamy – «семя». По своей структуре она является пентагидроксизамещенной гексановой кислотой, в которой гидроксильная группа при С-6 этерифицирована N, N-диметиламиноуксусной кислотой.

Пангамовая кислота впервые выделена Г. Кребсом из ядер косточек абрикосов. Она широко представлена в семенах растений – кунжута, тыквы, коричневого риса, и семенах других злаковых растений, ядрах косточковых плодов, присутствует в пивных дрожжах и печени.

Физиологическое действие пангамовой кислоты заключается в активировании кислородного обмена в клетках различных тканей организма, кроме того она выступает донором метильных групп в реакциях метилирования. Пангамовая кислота обладает липотропными свойствами и необходима для нормализации липидного обмена, снижает риск заболеваний печени. Она принимает участие в синтезе креатинфосфата, который играет важную роль в нормализации функциональной способности мышц и улучшении энергетических процессов в целом. По этой причине дефицит пангамовой кислоты вызывает заболевания сердечно-сосудистой системы, повышение утомляемости, преждевременное старение, нервные расстройства. Кроме того, пангамовая кислота выводит токсины из организма, понижает уровень сывороточного холестерола, снижает стремление к алкоголю.

В медицинской практике пангамовую кислоту применяют в виде кальциевой соли для комплексной терапии и профилактики атеросклероза, гепатита, цирроза печени и алкогольной интоксикации. Получают пангамовую кислоту химическим методом окисления D-глюкозы до D-глюконовой кислоты, затем этерифицируют в ней первичную гидроксильную группу N, N-диметилглицином и образующийся эфир переводят в кальциевую соль:

Суточная доза пангамовой кислоты для взрослых составляет 50–150 мг/сут., для детей от 3 до 14 лет – 100–300 мг/сут.

Вау!! 😲 Ты еще не читал? Это зря!

• вода
• белки
• жиры
• углеводы
• витамины
• минеральные вещества

Продолжение:

Часть 1 Витаминоподобные вещества - особенности и назначение
Часть 2 ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА - Витаминоподобные вещества - особенности и назначение