Липиды в пищевой химии

Привет, Вы узнаете о том , что такое липиды в пищевой химии, Разберем основные их виды и особенности использования. Еще будет много подробных примеров и описаний. Для того чтобы лучше понимать что такое липиды в пищевой химии , настоятельно рекомендую прочитать все из категории Пищевая химия.

4.1 Общая характеристика липидов
Липиды являются производными жирных кислот, спиртов, построенных с
помощью сложноэфирной, простой эфирной, гликозидной, амидной и других
связей. Липидами называют сложную смесь органических соединений с близкими
физико-химическими свойствами.
Липиды нерастворимы в воде (гидрофобны), но хорошо растворимы в
органических растворителях (бензине, хлороформе). Различают липиды
растительного и животного происхождения. В растениях они накапливаются в
семенах и плодах, больше всего в орехах (до 60 %). У животных липиды
концентрируются в подкожных, мозговой, нервных тканях. В рыбе липидов
содержится 10-20 % , в мясе свинины до 33 %, в мясе говядины – 10 %.
Пищевые жиры и масла являются обязательным компонентом пищи,
источником энергетического и пластического материала для человека, поставщиком
необходимых веществ, таких как: ненасыщенные жирные кислоты, фосфолипиды,
жирорастворимые витамины, стерины.
Рекомендуемое содержание жиров в рационе человека по калорийности
составляет 30-33 % или в среднем 80-100 г в сутки. Причем 1/3 должны составлять
непрогретые растительные масла (подсолнечное, оливковое, льняное, тыквенное,
арахисовое и др.). Вторая треть – животные жиры (сливочное масло или продукты
животного происхождения с соответствующим процентным содержанием жира). Не
более трети может приходиться на так называемые кулинарные жиры, т.е. жиры,
используемые для приготовления пищи (спрэды, комбижиры, маргарины и т.д.).
При усвоении 1 грамма липида выделяется 9 ккал или 37,66 кДж энергии.

4.2 Классификация липидов
Классификация по агрегатному состоянию. По агрегатному состоянию
липиды бывают:
- жидкие липиды – большинство растительных масел (например, исключением
является кокосовое масло); растительные масла являются жидкостями, т.к. в них
велика доля ненасыщенных жирных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая,
арахидоновая кислоты);
- твердые липиды – животные жиры; животные жиры являются твердыми, т.к.
в них велика доля насыщенных жирных кислот (лауриновая, миристиновая,
пальмитиновая, стеариновая, арахиновая кислоты).
Классификация по строению и составу. По строению и составу липиды
подразделяются на три класса (рисунок 24).

Рисунок 24 – Классификация липидов по строению и составу
Ацилглицерины (глицериды) – сложные эфиры трехатомного спирта глицерина
и высокомолекулярных карбоновых кислот (рисунок 25). По существу являются
жирами.
Воски – сложные эфиры высокомолекулярных одноатомных спиртов и
высокомолекулярных одноосновных карбоновых кислот. В зависимости от
происхождения различают растительные, животные, воски, вырабатываемые

Рисунок 25 – Формула ацилглицерина
насекомыми, и ископаемые. Воски широко распространены в природе. В растениях
они покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды, предохраняя их от
смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Из растительных восков
промышленное значение имеют воски, покрывающие листья пальм, воски липидов
риса и подсолнечника. Из восков животного происхождения наибольшую роль играют
спермацет и спермацетовое масло, шерстяной жир; из восков насекомых - пчелиный
воск. Первые два продукта выделяют из маслообразной массы, содержащейся в голове
кашалота и в длинном канале, проходящем вдоль всего туловища. «Шерстяной жир» –
жиропот овечьей шерсти. Из него получают ланолин. Пчелиный воск получают из
пчелиных сот. Ископаемые воски – горный воск, воск бурых углей.
Фосфолипиды – соединения, при гидролизе которых образуются наряду со
спиртами (чаще всего глицерином) и высокомолекулярными жирными кислотами
фосфорная кислота, азотистые основания, аминокислоты и ряд других соединений.
Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных.
Гликолипиды – группа нейтральных липидов, в состав молекулы которых
входят остатки моносахаридов и их производных. Гликолипиды широко
распространены в растениях, животных и микроорганизмах. Они выполняют функции
структурных липидов, участвуя в построении мембран, им принадлежит важная роль
в формировании клейковины пшеницы, определяющей хлебопекарное достоинство
муки.
Сфинголипиды – группа липидов, основой молекулы которых являются
аминоспирты, из которых наиболее распространен сфингозин.

Липопротеиды содержат остатки белков, входят в состав клеточных мембран,
в протоплазму клеток, влияют на обмен веществ.
Стерины – состоят из конденсированных циклов, примером является
холестерин.
Жирорастворимые витамины – ретинол (витамин А), кальциферол
(витамин Д), токоферол (витамин Е), филлохинон (витамин К).
Жирорастворимые пигменты – липиды, принадлежащие к этой группе,
нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Каротиноиды
(окрашены в желтый или оранжевый цвет) придают окраску многим липидам –
большей части растительных масел, сливочному маслу, пчелиному воску и т.д.
Являются предшественниками витамина А. Хлорофилл (пигмент зеленого цвета)
придает окраску оливковому маслу.
Классификация по отношению к щелочам. В зависимости от отношения
липидов к щелочам их делят на две большие группы:
- омыляемые липиды – простые и сложные липиды, которые при взаимодействии
со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот,
получивших название мыла;
- неомыляемые липиды – к ним относятся соединения, не подвергающиеся
щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и
т.д.).
Классификация по функциям в организме. По своим функциям в живом
организме липиды делятся на структурные и запасные:
- структурные липиды (главным образом фосфолипиды) образуют сложные
комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и
клеточных структур, и участвуют в разнообразных процессах, протекающих в клетке;
кроме фосфолипидов в состав структурных липидов входят глико-, сульфо- и
некоторые другие липиды;
- запасные липиды (в основном ацилглицерины) являются энергетическим
резервом организма и участвуют в обменных процессах; в растениях они
накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб в

подкожных жировых тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также в
печени, мозговой и нервной тканях.
Классификация по происхождению. По происхождению липиды делятся на:
- растительные липиды – липиды растительных масел, растительный воск и
т.д.;
- животные липиды – жиры животных, спермацет, спермацетовое масло,
шерстяной жир, пчелиный воск и т.д.
4.3 Химические свойства липидов
Липиды являются высокоактивными с химической точки зрения веществами.
Гидролиз липидов. Различают три варианта гидролиза липидов:
- кислотный гидролиз проходит в присутствии растворов кислот;
- щелочной гидролиз проходит в присутствии растворов щелочей;
- ферментативный гидролиз проходит под действием липолитических
ферментов (липаза).
В результате гидролиза липидов осуществляется разрушение сложноэфирных
связей. Об этом говорит сайт https://intellect.icu . Из триацилглицерина образуются вначале диацилглицерин и молекула
жирной кислоты, затем моноацилглицерин и молекула жирной кислоты, а далее
трехатомный спирт глицерин и молекула жирной кислоты.
Гидролиз ацилглицерина под действием липазы можно представить в виде
схемы:
триацилглицерин → диацилглицерин + жирная кислота → моноацилглицерин
+ жирная кислота → глицерин + жирная кислота
Суммарное уравнение реакции гидролиза глицеридов представлено на
рисунке 26.
Накопление свободных жирных кислот придает продукту кислые вкус и
аромат, поэтому реакция гидролиза жиров называется реакцией прокисания.
Гидролитический распад липидов пищевых продуктов является одной из причин
ухудшения их качества, в конечном счете – их порчи. Процессы гидролиза липидов

Рисунок 26 – Суммарное уравнение реакции гидролиза глицеридов
ускоряются при повышенных влажности и температуре хранения, в присутствии
ионов водорода, металлов с переменной валентностью (свинец, медь, марганец,
железо, кобальт), фермента липазы.
Переэтерификация липидов. Эта реакция приводит к обмену остатками
жирных кислот у липидов (рисунок 27). Различают внутримолекулярную
переэтерификацию, когда ацильный радикал мигрирует внутри молекулы липида, и
межмолекулярную переэтерификацию, когда ацильный радикал мигрирует между
различными молекулами липидов. Эта реакция приводит к изменению физико-
химических свойств жировых смесей.

Рисунок 27 – Уравнение реакции межмолекулярной переэтерификации
глицеридов
Переэтерификация высокоплавких животных жиров с жидкими
растительными маслами позволяет получить пластичные жиры, которые являются
основой для получения маргарина. Возможно также получение аналога молочного
жира, кондитерского жира.
Гидрирование липидов. При гидрировании липидов происходит разрыв
кратных связей у остатков жирных кислот с присоединением водорода
(рисунок 28). При этом можно направленно изменять жирно-кислотный состав
исходного липида. В первую очередь расщепляются кратные связи линоленовой

кислоты, затем линолевой, затем олеиновой. В конечном итоге образуется
стеариновая кислота.

Рисунок 28 – Уравнение реакции гидрирования глицеридов
В результате реакции гидрирования получается продукт с заранее заданными
свойствами, его называют саломас. Саломасы применяют в производстве маргарина,
спрэдов.
Окисление липидов. Липиды подвергаются окислению кислородом воздуха.
Процесс протекает в два этапа.
Первичными продуктами окисления являются гидроперекиси и перекиси,
которые внедряются в радикал карбоновой кислоты. Быстрее всего воздействие
оказывается на углерод, ближайший к двойной связи, а у насыщенных жирных
кислот атакуется кислородом середина цепочки жирных кислот. Образовавшиеся
первичные продукты окисления неустойчивы, в результате их превращения
разрывается цепочка атомов углерода, образуются вторичные продукты окисления:
спирты, альдегиды, реже кетоны, карбоновые кислоты с углеродной цепочкой
короче, чем у жирной кислоты.
Процесс окисления липида можно представить в виде схемы:

жирная кислота → гидроперекись → перекись →спирты →
альдегиды → карбоновые кислоты
Окисление липидов кислородом воздуха является автокаталитическим
процессом. Окисление идет по цепному механизму, продукты окисления способны
реагировать друг с другом и образовывать полимеры. Направление и глубина
окисления зависят от состава жирных кислот. С увеличением степени
непредельности жирных кислот возрастает скорость их окисления. Окисление
насыщенных жирных кислот происходит значительно медленнее, чем
ненасыщенных. Свободные жирные кислоты окисляются легче, чем аналогичные
связанные.
Повышает скорость окисления липидов присутствие влаги, металлов
переменной валентности (свинец, медь, марганец, железо, кобальт), ионов водорода,
фермента липоксигеназы, повышенной температуры, наличие света.
Окисление липидов может проходить при действии биологических
катализаторов – ферментов. В процессе ферментативного окисления липидов
совместно участвуют ферменты липаза и липоксигеназа. На первом этапе окисления
липаза осуществляет гидролиз триацилглицеринов. Этот этап еще называют
ферментативное прокисание. Затем липоксигеназа катализирует образование
гидроперекисей и перекисей ненасыщенных жирных кислот (чаще это линолевая и
линоленовая кислоты). При распаде гидроперекисей и перекисей образуются
вещества, аналогичные продуктам окисления кислородом – образуются вторичные
продукты окисления: спирты, альдегиды, реже кетоны, карбоновые кислоты с
углеродной цепочкой короче, чем у жирной кислоты.
Наличие антиоксидантов замедляет или предотвращает процесс окисления. К
антиокислителям относят вещества, присутствие которых приводит к обрыву цепей
окисления. Вместо активных радикалов, которые бы инициировали процесс
окисления, образуются стабильные радикалы, которые не участвуют в этом
процессе. Из природных антиокислителей часто применяют токоферол (витамин Е),
из синтетических – соединения фенольной природы: бутилгидрокситолуол,

бутилгидроксианизол. При внесении антиоксидантов в количестве 0,01 % стойкость
жиров к окислению увеличивается в 10-15 раз.
Накопление первичных и вторичных продуктов окисления придает продукту
горькие аромат и вкус, поэтому реакция окисления жиров называется реакцией
прогоркания. Продукты окисления вызывают разрушение пигментов, что приводит
к изменению цвета. Одновременно появляется салистый привкус (осаливание),
причиной которого служит образование диольных группировок (фрагментов
двухатомных спиртов). В результате снижается пищевая и физиологическая
ценность, а продукты могут оказаться непригодными в пищу (пищевая порча
жиров). Наименее стойки при хранении сливочное масло, маргарин, кулинарный
жир.
4.4 Функции полиненасыщенных жирных кислот
Жирные кислоты, содержащие две и более ненасыщенные связи, называются
полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК). Наиболее важными являются
линолевая, линоленовая, арахидоновая кислоты.
СН3-(СН2)4-CН=СН-СН2-CН=СН-(СН2)7-СООН
линолевая кислота
СН3-СН2-CН=СН-СН2-CН=СН-СН2-CН=СН-(СН2)7-СООН
линоленовая кислота
СН3-(СН2)4-CН=СН-СН2-CН=СН-СН2-CН=СН-СН2-CН=СН-(СН2)3-СООН
арахидоновая кислота
Линолевая и линоленовые кислоты не синтезируются в организме человека,
арахидоновая кислота синтезируется из линолевой кислоты при участии
пиридоксина (витамина В6). Поэтому они получили название незаменимых или
эссенциальных жирных кислот. Комплекс ПНЖК является витаминоподобным
соединением – витамином F.

ПНЖК выполняют следующие функции:
- участвуют в качестве структурных элементов в фосфатидах, липопротеинах
клеточных мембран;
- входят в состав соединительной ткани и оболочек нервных волокон;
- влияют на обмен холестерина, стимулируя его окисление и выделение из
организма, а также образуют с ним эфиры, которые не выпадают из раствора,
следовательно, являются веществами профилактического действия против
атеросклероза;
- оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов;
- участвуют в обмене витаминов группы В (пиридоксина и тиамина);
- стимулируют защитные механизмы организма (повышают устойчивость к
инфекционным заболеваниям, действию радиации и т. д.).
Наибольшей биологической активностью обладает арахидоновая кислота. Ее
основным источником выступает подсолнечное масло. Среднее содержание ПНЖК в
рационе в пересчете на линолевую кислоту должно составлять 4-6 % общей
калорийности пищи. Избыток ПНЖК, как и недостаток, отрицательно сказывается на
здоровье человека.
В настоящее время ненасыщенные жирные кислоты подразделяют на
ω-семейства (омега-семейства). Номер ω-семейства – это номер атома углерода возле
которого расположена первая двойная связь относительно метильной группы в
молекуле ПНЖК. Наиболее важными являются ненасыщенные жирные кислоты
семейств ω-3 и ω-6. Кислоты семейства ω-3: α-линоленовая, эйкозапентаеновая,
докозагексаеновая. Линолевая, γ-линоленовая, арахидоновая кислоты относятся к
семейству ω-6.
Установлена четкая обратная взаимосвязь между суточным потреблением ω-3
жирных кислот и степенью атеросклеротических поражений сосудов. Причем, чем
больше ω-3 содержится в тканях организма, тем меньше проявлений атеросклероза.
Жирные кислоты ω-3 снижают уровень триглицеринов в сыворотке крови, уменьшают
риск образования тромбов в сосудах, способствуют синтезу веществ, поддерживающих

иммунитет организма, и необходимы для нормальной функции надпочечников и
щитовидной железы.
Кислоты ω-3 содержатся в жире рыб, льняном и соевом маслах, в масле грецкого
ореха; источником жиров ω-6 служат подсолнечное, кукурузное масло. Очень важно
поддерживать оптимальный уровень соотношения между ω-3 и ω-6 жирными
кислотами. Рекомендуемое соотношение в рационе ω-6:ω-3 составляет для здорового
человека 10:1, для лечебного питания – от 3:1 до 5:1.
4.5 Физиологические функции липидов
В организме человека липиды выполняют целый ряд разнообразных функций.
1. Структурная функция – липиды входят в состав клеточных и
внеклеточных мембран всех тканей.
2. Энергетическая функция – при окислении 1 г липидов выделяется 9 ккал
или 37,66 кДж энергии.
3. Защитная функция – липиды предохраняют тело от переохлаждения, так
как препятствуют отдаче тепла, а также от механического повреждения
(например, почки); липиды, выделяемые сальными железами, придают коже
эластичность, предохраняют ее от высыхания и растрескивания.
4. Растворители жирорастворимых витаминов – липиды являются
растворителями ретинола (витамин А), кальциферола (витамин Д), токоферола
(витамин Е), филлохинона (витамин К); способствуют их усвоению.
5. Обеспечивают направленность потоков нервных сигналов – эту функцию
выполняют липиды, входящие в состав нервных клеток и их отростков.
4.6 Показатели, характеризующие качество пищевых жиров
Количественно качество липидов оценивают по показателям, которые
называются числами.

Кислотное число – это количество миллиграммов гидроксида калия,
затраченного на нейтрализацию свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г
жира. Этот показатель, характеризует количество свободных жирных кислот,
содержащихся в жире. Хранение пищевых продуктов, содержащих жиры и масла,
всегда сопровождается гидролизом последних, поэтому по величине кислотного
числа можно судить об их качестве.
Число омыления – это количеств миллиграммов гидроксида калия,
необходимого для нейтрализации свободных и связанных жирных кислот,
содержащихся в 1 г жира. По числу омыления можно судить о средней
молекулярной массе входящих в состав жира жирных кислот и определить
количество щелочи, необходимое для омыления жира.
Йодное число – это количество граммов йода, вступающего во взаимодействие
со 100 г жира. Характеризует уровень непредельности жирных кислот, входящих в
состав жира. Йодное число применяется для определения вида жира, способности
его к «высыханию», расчета необходимого количества водорода на его
гидрогенизацию.
Перекисное число указывает на наличие и уровень содержания производных
жиров перекисного характера (перекисей и гидроперекисей), образующихся при
хранении и переработке продовольственного сырья и продуктов питания.
4.7 Превращения жиров в ходе технологической обработки. Пищевая
порча жиров
При получении и хранении продуктов питания, как в промышленности, так и в
домашних условиях, в ходе технологического потока липиды исходного сырья
претерпевают разнообразные превращения. Все это сказывается на их составе, а,
следовательно, на пищевой и биологической эффективности готовых продуктов.
Глубина и интенсивность этих процессов зависят от химического состава липидов,
характера сопутствующих, добавляемых и образующихся веществ (например,
антиоксидантов), влажности, присутствия микроорганизмов, активности ферментов

контакта с кислородом воздуха, а, следовательно, от способа упаковки жира и многих
других факторов. Все перечисленное говорит о многообразии, сложности процессов,
протекающих в липидном комплексе. Так, в растительных маслах, содержащих
значительное количество ненасыщенных жирных кислот, протекают, главным образом,
процессы автоокисления кислородом воздуха.
Благодаря низкой влажности, отсутствию минеральных веществ растительные
масла не поражаются микроорганизмами и в темноте могут храниться относительно
длительное время. Лучшими условиями их сохранности являются: температура 4-6 0С,
относительная влажность воздуха – 75 %. В быту их следует хранить в закрытой
стеклянной таре в темноте, оставляя минимальным воздушное пространство в бутыли.
Животные жиры (говяжий, свиной, бараний) по своему жирокислотному составу
должны были бы обладать высокой устойчивостью при хранении. Но они практически
не содержат антиоксидантов, и это снижает их стойкость при хранении. Наиболее
неустойчивыми являются сливочное масло, маргарины, комбинированные масла.
Высокая влажность, наличие белковых и минеральных веществ способствуют развитию
микрофлоры, а, следовательно, интенсивному развитию процессов биохимического
прогоркания. Одними из основных факторов, обеспечивающих сохранность сливочного
масла и маргарина, являются низкая температура и отсутствие света, внесение
консервантов и антиоксидантов.
Не менее сложные процессы протекают при хранении в липидном комплексе
пищевого сырья и готовых продуктов. Так, при хранении пшеничной муки идут
процессы гидролитического и окислительного прогоркания, образующиеся продукты
взаимодействуют с белками, влияя на хлебопекарные свойства пшеничной муки. При
развитии окислительных процессов в продуктах накапливаются нежелательные для
здоровья человека вещества, поэтому защита липидов от окисления является важной
задачей.
Контрольные вопросы
1. Какова химическая природа липидов?
2. Чему равна энергетическая ценность липидов?

3. Назовите суточную потребность организма человека в липидах.
4. Что лежит в основе классификаций липидов? Какие классификации
липидов вам известны?
5. На какие группы делятся липиды по происхождению? Приведете примеры.
6. На какие группы делятся липиды по строению и составу? Приведете
примеры.
7. Дайте характеристику простым липидам.
8. Дайте характеристику сложным липидам.
9. Что такое воски? Каковы их биологическая роль и распространение в
природе и продовольственном сырье?
10. Охарактеризуйте циклические липиды.
11. На какие группы делятся липиды по агрегатному состоянию? Приведете
примеры.
12. На какие группы делятся липиды по отношению к щелочам? Приведете
примеры.
13. На какие группы делятся липиды по функциям в организме? Приведете
примеры.
14. Напишите уравнение реакции гидролиза глицеридов.
15. Перечислите промежуточные продукты гидролиза глицеридов.
16. Как называются ферменты, ускоряющие гидролиз жиров?
17. Какие факторы способствуют гидролизу жиров?
18. Как иначе называют реакцию гидролиза жиров? Какой показатель
позволяет контролировать процесс гидролиза жиров?
19. Напишите уравнение реакции переэтерификации липидов. Для какой цели
применяют ее в промышленности?
20. Напишите уравнение реакции гидрирования липидов.
21. Что такое саломас?
22. Напишите уравнение реакции окисления жиров.
23. Перечислите продукты окисления жиров.
24. Как называется фермент, ускоряющий окисление жиров?

25. Какие еще факторы способствуют окислению жиров?
26. Как иначе называют реакцию окисления жиров? Какой показатель
позволяет контролировать окисление жиров?
27. Как называются вещества, замедляющие окисление жиров?
28. Какие жирные кислоты называются полиненасыщенными? Перечислите
их функции в организме человека.
29. Укажите на различия в структуре насыщенных и ненасыщенных жирных
кислот.
30. Перечислите физиологические функции липидов.
31. По каким показателям оценивают качество жиров? На что указывает рост
величин этих показателей при хранении и переработке жиров?
32. Расскажите о пищевой порче жиров.

Исследование, описанное в статье про липиды в пищевой химии, подчеркивает ее значимость в современном мире. Надеюсь, что теперь ты понял что такое липиды в пищевой химии и для чего все это нужно, а если не понял, или есть замечания, то не стесняйся, пиши или спрашивай в комментариях, с удовольствием отвечу. Для того чтобы глубже понять настоятельно рекомендую изучить всю информацию из категории Пищевая химия

Ответы на вопросы для самопроверки пишите в комментариях, мы проверим, или же задавайте свой вопрос по данной теме.